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Tras el subcampeonato se produce la llegada del «Bambino» Héctor Veira, asumiendo como entrenador para el segundo semestre del año. Con Héctor Cúper como técnico, en la temporada 1999-2000, en su debut en la moderna Liga de Campeones el club llega por primera vez en su historia a la final de la Champions pero es derrotado por el Real Madrid tras haber hecho un inmejorable campeonato. River afronta gran parte del campeonato con juveniles, y realiza una muy mala campaña en la que finalizó en el penúltimo lugar.