Tras el subcampeonato se produce la llegada del «Bambino» Héctor Veira, asumiendo como entrenador para el segundo semestre del año. Con Héctor Cúper como técnico, en la temporada 1999-2000, en su debut en la moderna Liga de Campeones el club llega por primera vez en su historia a la final de la Champions pero es derrotado por el Real Madrid tras haber hecho un inmejorable campeonato. River afronta gran parte del campeonato con juveniles, y realiza una muy mala campaña en la que finalizó en el penúltimo lugar.
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Inspirada en el estilo art-deco, equipacion portugal mezclando historia y futuro del club para crear un diseño que es amor a seleccion portugal camiseta primera vista. Otro exponente de la principal tendencia de la temporada: estampas de repetición en toda la prenda con estilo artístico/orgánico. Se llevó el reconocimiento de la FIFA en 2011. Su principal baza para llevarse este premio es el siguiente razonamiento: «Ganar el triplete es más difícil que la Champions».
